Quando o erro ocorre
O erro ocorre pois o certificado está cadastrado com senha forte (de dois fatores) em Opções de Internet.
Se não constar a opção na hora da geração, será necessário entrar em contato com certificadora.
Como ajustar o certificado
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Acesse o sistema Painel de controle em Opções de Internet;
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Clica na opção Conteúdo - Certificado;
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Selecione e exclua o certificado cadastrado com senha forte;
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Recadastre o certificado sem marcar a opção de chave fortes;
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Clique em Aplicar;
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Reabrir o programa e fazer os envios.
É importante que a configuração seja feita com o acompanhamento do seu TI.