Opção "Apurar retenções em Notas de Serviço Tomador" desabilitada
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Acesse a aba Obrigações Acessórias, ícono DIRF, opção Geração;
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Verifique se ao gerar a DIRF está marcando a opção Relatório no lugar da opção Arquivo;
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Pois no relatório é levado apenas os valores dos funcionários e não informações de retenções de Notas de Serviço Tomador.
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Então, no campo Tipo selecione a opção Arquivo, conforme demonstra a seta vermelha na imagem ao lado e clique em avançar;
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Deste modo, a opção Apurar retenções em Notas de Serviço Tomador será habilitada para que você marque esta.
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Sendo assim, as retenções em Notas de Serviço Tomador são levadas apenas no arquivo, por isso a opção acima só habilita quando é gerado o ARQUIVO da DIRF.
Caso não utilize o sistema WFiscal, a opção