Opção "Apurar retenções em Notas de Serviço Tomador" desabilitada
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Acesse a aba Obrigações Acessórias, ícono DIRF, opção Geração;
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Verifique se ao gerar a DIRF está marcando a opção Relatório no lugar da opção Arquivo;
Pois no relatório é levado apenas os valores dos funcionários e não informações de retenções de Notas de Serviço Tomador. -
Então, no campo Tipo selecione a opção Arquivo, conforme demonstra a seta vermelha na imagem ao lado e clique em avançar;
Deste modo, a opção Apurar retenções em Notas de Serviço Tomador será habilitada para que você marque esta.
Sendo assim, as retenções em Notas de Serviço Tomador são levadas apenas no arquivo, por isso a opção acima só habilita quando é gerado o ARQUIVO da DIRF.
Caso não utilize o sistema WFiscal, a opção 
