No Boleto Express, podemos configurar para ser enviado e-mail automaticamente ao cliente, logo após a emissão do boleto. Verifique como:
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No Shop, clique na aba Financeiro → Financeiro
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Clique em Boleto Express
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Clique em Configurações
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Marque o checkbox
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Clique em
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Para o envio automático funcionar é necessário configurar o envio de e-mail no Shop (Para saber como configurar clique aqui) e ainda, ter o e-mail do cliente vinculado ao seu cadastro.